La classe 250, la cosiddetta classe media che era riconosciuta dai più come l’essenza del motociclismo da competizione, è stata prodiga di titoli per moto e piloti italiani con 23 titoli su 61 totali (compreso quello del sammarinese Manuel Poggiali (che personalmente ritengo italiano a tutti gli effetti, almeno quelli sportivi sicuramente).
– 1949 Italia Bruno Ruffo Moto Guzzi
– 1950 Italia Dario Ambrosini Benelli
– 1951 Italia Bruno Ruffo Moto Guzzi
– 1952 Italia Enrico Lorenzetti Moto Guzzi
– 1956 Italia Carlo Ubbiali MV Agusta
– 1958 Italia Tarquinio Provini MV Agusta
– 1959 Italia Carlo Ubbiali MV Agusta
– 1960 Italia Carlo Ubbiali MV Agusta
– 1974 Italia Walter Villa Harley Davidson
– 1975 Italia Walter Villa Harley Davidson
– 1976 Italia Walter Villa Harley Davidson
– 1977 Italia Mario Lega Morbidelli
– 1991 Italia Luca Cadalora Honda
– 1992 Italia Luca Cadalora Honda
– 1994 Italia Max Biaggi Aprilia
– 1995 Italia Max Biaggi Aprilia
– 1996 Italia Max Biaggi Aprilia
– 1997 Italia Max Biaggi Honda
– 1998 Italia Loris Capirossi Aprilia
– 1999 Italia Valentino Rossi Aprilia
– 2002 Italia Marco Melandri Aprilia
– 2003 San Marino Manuel Poggiali Aprilia
– 2008 Italia Marco Simoncelli Gilera
Per completezza vi ricordo i tre italiani Campioni del Mondo della Moto2, la classe che ha sostituito la 250:
– Franco Morbidelli (2017)
– Francesco Bagnaia (2018)
– Enea Bastianini (2020)