Il debutto di Hailwood in una gara di velocità avvenne il 22 aprile 1957 sul circuito di Oulton Park in sella ad una MV Agusta 125 Monoalbero Corsa; terminò la gara all’11° posto. Aveva appena 17 anni.
A sole poche settimane di distanza, il 10 giugno, alla sua quarta partecipazione ad una gara di velocità Mike con la MV otterrà la sua prima vittoria in una gara su pista; in quel meeting di gare arrivò anche terzo nella 50cc con una ITOM e quinto nella 250.
Un anno dopo debutterà nel Motomondiale, al Tourist Trophy, nel giugno del 1958. Tre anni dopo, nel 1961, sarà già Campione del Mondo con la Honda 250. L’anno successivo passò alla MV Agusta e divenne il primo pilota capace di conquistare 4 campionati consecutivi della classe 500, la classe regina.
Nel 1979, dopo la strepitosa vittoria dell’anno precedente con la Ducati, tornò al Tourist Trophy e ottenne un’altra vittoria, la n° 14, nella Senior con la Suzuki RG500. Da lì a poco abbandonerà l’attività agonistica definitivamente.
