Hailwood è noto come un fuoriclasse del motociclismo ma forse non tutti sanno che si è espresso con buoni risultati anche con le auto dimostrando di essere uno dei pochi piloti in grado di competere nelle serie maggiori sia con le 2 che con le 4 ruote.
Nel 1964 partecipa addirittura sia a 3 classi del Motomondiale (250, 350 e 500) che all’intero Mondiale di Formula1. Il 10 maggio a Montecarlo si disputa il primo Gran Premio della stagione, arrivando sesto al traguardo Mike Conquista il suo primo punto iridato.
Passato stabilmente alle 4 ruote, conquista un titolo di campione europeo di Formula 2, fa bene in Formula1 conquistando due podi e guadagna un podio anche alla 24 ore di Le Mans; viene decorato con la medaglia di Re Giorgio per aver salvato Regazzoni dalle fiamme della sua monoposto.
In Formula 1 ha gareggiato contro i piloti più blasonati, Brabham, Clark, Gethin, Graham Hill, Surtees prima, Hunt, Lauda, Regazzoni, Reutemann, Stewart poi.
Nel 1960 provò per la prima volta una vettura da corsa, una Lotus motorizzata Coventry-Climax.
La sua carriera automobilistica incomincia nel 1962 con la Formula Junior (una formula propedeutica nata a fine anni ‘50 in Italia, antesignana della più nota F3); debutta in F1 il 20 luglio 1963 al Gran Premio di Gran Bretagna con la Lotus-Climax della Scuderia di Reg Parnell con la quale si classifica all’ottavo posto.
Come abbiamo visto nel 1964 partecipa all’intero mondiale di Formula 1; dopo una sporadica partecipazione al GP di Monaco del 1965 decide di abbandonare momentaneamente le 4 ruote.
Nel 1967 Enzo Ferrari, che ha sempre avuto una ammirazione per i piloti di estrazione motociclistica tra cui ricordiamo Nuvolari e Surtees, lo invitò per un test a Modena con la Dino 166 di Formula 2; ma il rapporto tra Hailwood e la Ferrari ufficialmente si chiuse lì.
Nel 1969 partecipa al campionato Formula 5000, dove vincerà una corsa a Brands Hatch con una Lola Chevy e si piazzerà terzo nel campionato ripetendosi l’anno successivo. Ancora nel 1969 sarà terzo alla 24 ore di Le Mans con la Ford GT40 in coppia con David Hobbs e trova il tempo di impugnare il volante della Ferrari 350 CAN AM di Hawkins a Magny Cours il 1 maggio 1969 e a Digione il 5 maggio.
Negli anni ‘70 le strade di due tra i più grandi piloti inglesi, forse i più grandi, si incrociano; Hailwood infatti passa alla guida delle monoposto di John Surtees nel frattempo diventato costruttore.
Nel 1971 Hailwood alla guida della Surtees TS8 arriva secondo nel campionato di Formula 5000. Nel 1972 conquista il titolo europeo di Formula 2 con la Surtees TS10 battendo piloti come Depailler, Gethin, Lauda, Scheckter, Reutemann; contemporaneamente partecipa a quasi tutto il Mondiale di Formula 1 con la TS9A. Quell’anno Hailwood conquistò il suo miglior risultato di sempre in F1, un prestigioso secondo posto a Monza con la TS9B dietro a Fittipaldi, oltre a due quarti posti e un sesto che gli valsero tredici punti nella classifica iridata e non va dimenticato che proprio nella gara d’esordio a Kyalami realizzò il giro più veloce, lasciando stupiti tutti gli addetti ai lavori per la sua naturale propensione alla velocità.
Nel mondiale F1 1973, a cui partecipò alla guida di una Surtees TS14A, si verificò l’episodio forse più simbolico ed eroico della sua carriera quando, durante il Gran Premio del Sudafrica, non esitò a gettarsi tra le fiamme per estrarre Regazzoni dalla monoposto incendiata. Quel gesto gli valse la medaglia di Re Giorgio, una delle più importanti onorificenze al valore civile del Regno Unito e del Commonwealth.
Nel 1974, dopo un ’73 avaro di risultati, passa alla McLaren M23 come compagno di squadra di Emerson Fittipaldi; conquista un buon 3° posto al GP del Sud Africa, oltre alcuni discreti piazzamenti tra i primi sei; poi, purtroppo, al GP di Germania avrà un incidente che gli troncherà la carriera, non prima di conquistare un quarto posto alla 24 di Le Mans dove era in coppia con Derek Bell alla guida di una Gulf Mirage Ford GR7.
In totale ha disputato 49 Gran Premi di Formula 1.
Il 4 agosto, sul circuito del Nurburgring, incappò in un grave incidente durante il 12° giro e subì numerose fratture che lo costrinsero ad abbandonare definitivamente la carriera automobilistica.
Ritiratosi dalle competizioni, si trasferì in Nuova Zelanda dove si sposò ed ebbe due figli, ma la nostalgia delle competizioni (e forse il bisogno di danaro) lo indussero a rientrare in Europa e alle 2 ruote con il ritorno trionfale al TT del 1978 in sella alla Ducati; aveva 38 anni ed era lontano dalle competizioni da quattro!